Jurnal 5 Praktikum Kimia Organik I - Reaksi-reaksi Aldehida dan Keton

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :

FADILLAH FATMA

(A1C118092)

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Pd.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

Percobaan5

     I.          Judul : Reaksi-reaksi Aldehida dan Keton

  II.          Hari, Tanggal : Rabu, 18 Maret 2020

III.          Tujuan : Adapun tujuan dari dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut :

1.      Untuk memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil.

2.      Untuk memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3.      Untuk menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton.

IV.          Landasan Teori

Aldehid dan keton merupakan golongan senyawa organic yang memiliki unsur karbonil dan memiliki sifat yang berbeda. Namun, terdapat beberapa sifat yang sama seperti, aldehid dan keton memiliki reaksi umum yang sama dengan sifat gugus karbonilnya. Aldehid memiliki reaksi yang lebih cepat dibandingkan dengan keton. Hal ini disebabkan oleh atom karbon karbonil milik aldehid tidak terlindung sehingga dapat bereaksi lebih cepat jika direaksikan dengan suatu pelarut yang sama. Selain itu, keton tidak dapat menjalankan rekasi oksidasi seperti aldehid karena terjadi pemutusan ikatan karbon yang menghasilkan dua asam karboksilat dengan jumlah atom yang lebih sedikit dibandingkan dengan atom keton awalnya (Tim Kimia Fisik, 2020).

Keton atau biasa disebut dengan alkanon terdapat didalam tubuh manusia dalam bentuk karbohidrat, asam lemak, dan asam amino. Sifat fisika dari keton adalah memiliki bau yang harum, memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon yang memiliki massa molekul relative sama dengan keton, keton mudah larut dalam air. Sedangkan sifat kimia dari keton adalah keton tidak dapat menjalani reaksi oksidasi dengan pelarut fehling dan tollens. (Pine, 2011).

Ada begitu banyak cara untuk dapat membedakan aldehid dan keton, diantaranya adalah menguji kereaktifan aldehin dan keton dengan oksidator yang sesuai. Seperti yang diketahui bahwa aldehid lebih reaktif jika dibandingkan dengan keton. Adapun penyebab kenapa aldehid lebih reaktif daripada keton adalah karena aldehid memiliki atom karbonil yang kurang terlindungi daripada keton (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

Tes yang dapat dilakukan untuk membedakan aldehid dan keton yang pertama adalah melakukan tes oksidasi dengan KMnO₄, aldehid akan memberikan warna coklat dengan timbulnya endapan jika ditetesi dengan KMnO₄ sedangkan keton tidak bereaksi. Yang kedua dapat dilakukan dengan tes benedict, yang mana pada aldehid akan memberikan warnah merah bata ketika direaksikan dengan logam Cu(II) sedangkan keton tidak bereaksi (Ulya, 2012).

Keton biasa digunakan sebagai pelarut untuk zat-zat yang kurang polar dan non-polar dan juga digunakan untuk bahan pembuatan parfume (Wilbraham, 2010)

  V.          Alat dan Bahan

5.1.  Alat

1.        Tabung reaksi

2.        Pengaduk

3.        Penangas

4.        Pipet Tetes

5.        Erlenmeyer

6.        Corong Hirsch

7.        Tutup Tabung Reaksi

8.        Labu 50ml

9.        Corong Buchner 

5.2.  Bahan

1.        Perak nitrat 5%

2.         Larutan NaOH 5%.

3.        Ammonium hidroksida 2%.

4.        Benzyl aldehida.

5.        Aseton.

6.        Sikloheksanon.

7.        Formalin.

8.        Natrium sitrat.

9.        Natirum karbonat.

10.    Aquadest.

11.    CuSO4.5H2O

12.    Garam Rochelle.

13.    NaOH 10%.

14.    Formaldehida.

15.    N – heptanaldehida.

16.    NaHSO3.

17.    Es batu.

18.    Etanol.

19.    HCl pekat.

20.    Fenilhidrazrin.

21.    Methanol.

22.    2, 4 dinitrofenilhidrazin.

23.    Hidroksilamin HCL.

24.    Natrium asetat trihidrat.

25.    Sikloheksanon – oksim.

26.    Ralium iodide.

27.    Iodium.

28.    Isopropanol.

29.    2 – pentanon.

30.    3 – pentanon.

31.    Asetaldehid.

32.    Krotonaldehid.

33.    NaOH 17%.

 VI.       Prosedur Kerja

6.1.       Uji cermin kaca, Tollens

a.         Diisi pereaksi tollens pada empat tabung reaksi (cara membuat siapkan satu tabung pereaksi yang bersih sekali, kedalam 2 ml larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes lar. NaOH 5%.

b.        Ditambahkan tetes demi tetes sambil diaduk larutan amonium hidroksida 2% hanya secukupnya agar supaya larut pengujian akan gagal bila kebanyakan ammonia.

c.         Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan menambahkan masing-masing 2 tetes bahan tersebut kedalam tabung uji.

d.        Diaduk campuran dan didiamkan selama 10 menit.

e.         Dipanaskan tabung didalam penangas air bila tidak terjadi reaksi selama 5 menit dan diamati apa yang terjadi.

6.2.        Uji fehling dan benedict

a.         Dibuat larutan benedict ( Cara membuatnya: larutan 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dalam 750 aquades, diaduk, disaring, lalu ditambahkan perlahan 17,3 gr CuSO4.5H2O dalam 100  ml air, diencerkan hingga volume total i L) atau 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuatnya: larutan A = 69 gr CuSO4.5H2O dalam 1 L air suling

b.        Dimasukkan 5 ml pereaksi bennedict kedalam 4 tabung reaksi

c.         Digunakan 5 ml pereaksi fehling yang masih fresh. 

d.        Cara membuat : larutan A = 69 Gram CuSO4.5H2O dalam 1 liter air suling. Larutan B= 346 gram natrium kalium tartrat atau garam Rochelle  didalam larutan NaOH 10%, dimana pereaksi fehling A dan B sama banyak baru di campur. 

e.         Diuji formaldehid, n-heptanaldehid, aseton, dan sikloheksanon dengan memasukkan ke dalam masing-masing tabung reaksi yang berisi pereaksi fehling dan pereaksi Benedict. 

f.         Ditempatkan tabung yang berisi tadi di air mendidih selama 10-15 menit.

6.3.       Adisi bisulfit

a.         s Dimasukkan 5 ml larutan NaHSO3 jenuh kedalam erlenmeyer 50 ml dan didinginkan larutan dalam air es.

b.        Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk

c.         Ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit untuk memulai kristalisasi

d.        Disaring kristal dengan corong Hirsch dan diamati apa yang terjadi lalu ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

6.4.        Pengujian dengan Fenilhidrrazin

a.         Dimasukkan ke dalam tabung reaksi besar 5 ml fenilhidrazin

b.        Ditambahakan dengan 10 tetes bahan yang akan di uji yaitu : benzaldehida dan sikloheksanon.

c.         Ditutup tabung reaksi dan digoncang dengan kuat selama 1-2 menit hingga mengkristal.

d.        Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan sedikit air dingin.

e.         Direkristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol.

f.         Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

g.        Digunakan dengan cara yang sama untuk 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon. tentukan titik lelehnya.

6.5.       Pembuatan Oksim

a.         Dimasukkan 1 gram hidrojsilamin HCl dan 1,5 gram natrium asetat trihidrat dalam erlenmeyer50 ml  dan dilarutkan dalam 4 ml air .

b.        Dipanaskan larutan sampai 35 drajat celcius.

c.         Ditambahakan dengan sikloheksanon tutup dan gocang selama 1-2 menit.

d.        Dilihat pada waktu mana zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk

e.         Didinginkan dalam lemari es.

f.         Disaring kristal dengan corong Hirsch dan dicuci dengan 2 ml air es

g.        Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6.       Reaksi Haloform  

a.         Dimasukkan 5 teets aseton dalam erlenmeyer yang telah berisi 3 mllarutan NaOH 5%.

b.        Ditambahkan sekita 10 ml larutan iodium iodida.

c.         Cara membuat : dilarutkan 25 gram iodium dan50 gr larutan kalium iodida dalam 200 ml air.

d.        Digoncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.

e.         Diamati odoform yang berwarna kuning akan mengendap dan bau khas yang timbul

f.         Dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2-pentanon, dan 3-pentanon.  

6.7.       Kondensasi Aldol

a.         Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid ke larutan NaOH 1% .

b.        Digoncang dan catat baunya (sisa asetaldehid).

c.         Dipanaskan campuran selama 3 menit lalu dicatat hasilnya, hati-hati dengan bau tengik dari krotonaldehid

d.        Disusun peralatan untuk merefluks.

e.         Dimasukkan 50 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehidm dan 5 ml larutan NaOH 5%.

f.         Direfluks campuran selama 5 menit.

g.        Didinginkan labu dan kumpulkan kristal dengan corong Buchner.

h.        Direkristalisai dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Link Video : https://www.youtube.com/watch?v=Thjf3Qal1NA&t=69s (aldehid)
                     https://youtu.be/JAQ060bSZG8 (keton)

Masalah yang timbul dari video tersebut:

1.      Keton yang bereaksi dengan m-dinitrobenzene memberikan warna violet yang lama kelamaan akan menghilang, mengapa warna tersebut dapat menghilang? Jelaskan argument anda sesuai dengan teori yang ada.

2.             Mengapa ketika larutan yang terdapat endapan dalam video tersebut ditetesi dengan NH₄OH berubah menjadi bening dan endapannya hilang?

3.             Mengapa campuran dari larutan dengan pelarut fehling yang tidak dapat diamati perubahannya dimasukkan ke dalam air diatas penangas?